1-金刚烷醇

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1-金刚烷醇(英文1-Adamantanol)又称为1-氢氧基金刚烷、1-三环[3.3.1.1(3.7)]癸醇,常温下为白色结晶粉末,熔点>240℃,溶于有机溶剂,不溶于水,有升华性。 用于制造合成金刚烷衍生物和阿达巴林。[1] 
中文名
1-金刚烷醇
外文名
1-Adamantanol
分子式
C10H16O
分子量
152.23

1-金刚烷醇1-金刚烷醇

中文同义:金刚醇;1-金刚醇;1-金刚烷醇;1-羟基金刚烷;三环[3.3.1.13,7]癸烷-1-醇;三环[3.3.1.1(3,7)]癸烷-1-醇
英文名称: 1-Adamantanol
CAS号: 768-95-6
含量:99%以上
外观:白色晶体粉末
熔点 : 247 °C (subl.)(lit.)
闪点 : 240°C
升华点 : 240 ºC
海关编码 : 29061900
包装:25公斤/纸板桶
用途:用作合成金刚烷类的中间体。用于制造合成金刚烷衍生物和阿达巴林。与偏二氯乙烯反应可得1-金刚烷乙酸。
分子结构图 分子结构图
[2] 

1-金刚烷醇性状描述

白色结晶粉末,溶于有机溶剂,不溶于水;有升华性[1] 

1-金刚烷醇物理参数

熔点:>240℃[1] 

1-金刚烷醇用途说明

用于合成金刚烷衍生物和阿达巴林。与偏二氯乙烯反应可得1-金刚烷乙酸。1-金刚烷乙酸进而溴化、水解为3-羟基-1-金刚烷乙酸,再与偏二氯乙烯反应即可得到1,3-金刚烷二乙酸。[1] 
1-金刚烷醇与乙酰苯胺在98%硫酸介质中室温下发生傅克烷基化反应,可以直接合成1,3-二(4-乙酰氨基苯基)金刚烷,由其碱水解合成1,3-二(4-苯胺)金刚烷,该合成路线具有反应产率较高、易提纯等优点,大大方便了1,3-金刚烷二芳基衍生物的合成。[1] 
制取阿达巴林(adapalene):以1-金刚烷醇,4-溴苯酚为原料,在浓硫酸催化下制得2-1-金刚烷基-4-溴苯酚产物;再用硫酸二甲酯甲基化,得到2-1-金刚烷基-4-溴苯甲醚,该溴苯甲醚的格氏化产物再与6-溴-2-萘甲酸甲酯反应制得6-3-1-金刚烷基-4-甲氧基苯基-2-萘甲酸甲酯。该产物在氢氧化钠作用下皂化水解得阿达帕林。反应总收率达到73%。[3] 

1-金刚烷醇贮藏运输

密封阴凉干燥通风保存

1-金刚烷醇危险说明

安全等级:22-24/25
参考资料
  • 1.    1-金刚烷醇  .Chemicalbook[引用日期2015-01-14]
  • 2.    金象  .金象[引用日期2014-01-15]
  • 3.    李现城 等.阿达帕林的合成工艺研究.河南化工,2011,28(8).
词条标签:
中国化工学会 学科 医疗 化工产品 化学